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Amphotericin B BioChemica

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Kurzübersicht

1 g

Details

Ursprung aus Streptomyces ssp. 
Formel C47H73NO17 
M 924,10 g/mol 
CAS-Nr. 1397-89-3 
HS-Nr. 29419000 
EG-Nr. 215-742-2 
Lagerung 2-8°C 
  lichtgeschützt 
R 22-37/38-41 
S 22-26-36 
  gesundheitsschädlich 
WGK
Spezifikation  
Aktivität min. 750 I.E./mg 
Löslichkeit klar, orange (10 %, DMF/1 M HCl 3 : 1) 
Sulfatasche max. 3 % 
UV-Spektrum entspricht 
Amphotericin A max. 15 % 
Wasser max. 5 % 

Literatur

 
  (1)  Holz, R.W. (1979) Antibiotics V, 313 ff. (F.E.Hahn ed.) Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York.: Polyen-Antibiotika: Nystatin, Amphotericin B und Filipin.
  (2)  Medoff, G. et al. (1983) Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 23, 303-330
Antimykotika zur Behandlung systemischer Pilzinfektionen.
  (3)  Charak, B.S. et al. (1994) Br. J. Haematol. 88, 693-698
Schützender Effekt von G-CSF gegen Amphotericin B-induzierte Myelosuppression in vitro.

Hinweis

 
Amphotericin B ist ein Antimykotikum und wurde aus Streptomyces nodosus isoliert. Es zählt zu den makrozyklischen Laktonen und seine Wirkung ist fungistatisch. Amphotericin B bindet an Sterole (z. B. Cholesterol, Cholestanol) mit planarer Struktur und stört dadurch die Permeabilität der Zellmembran, die es für Ionen (K+, Na+, H+) und andere niedermolekulare Substanzen (z. B. Aminosäuren, Zucker, Nukleotide) permeabel macht (1). Die cytotoxische Konzentration liegt bei 30 μg/ml und die empfohlene Arbeitskonzentration bei 2,5 μg/ml.
Stabilität: Amphotericin B ist in Wasser im pH-Bereich 6 - 7 praktisch unlöslich, bei pH 2 und pH 11 mit nur ca. 100 μg/ml löslich. In DMSO lösen sich 30 - 40 mg/ml, in Propylenglycol 2 - 5 mg/ml und in angesäuertem Dimethylformamid und saurem bzw. alkalisiertem Methanol 60 - 80 mg/ml bzw. 2 - 5 mg/ml. Die Trockensubstanz muss lichtgeschützt und unter Luftabschluß gelagert werden. Ihre Stabilität beträgt dann mehr als 6 Monate. Wässrige Lösungen mit einem pH-Wert zwischen 5 und 7 sind bei +4°C zwischen 40 und 90 Tagen haltbar. Amphotericin B ist gegen erhöhte Temperaturen empfindlich, bei 37°C aber immerhin noch 3 Tage stabil. Längere Experimente sollten möglichst unter Lichtabschluss durchgeführt werden. Lichteinwirkung bis 8 Stunden scheint aber noch keinen negativen Einfluss zu haben.